O Flu conquistou, em 1987, a Copa Kirim, no Japão, em sua mais importante excursão à Ásia, disputando a final contra o Torino da Itália cuja grande estrela era o brasileiro Júnior. Perante cerca de 40.000 torcedores no Estádio Olímpico de Tóquio, o Flu venceu por 2 a 0 com gols de Washington e Tato. Nos outros jogos disputados, o Flu empatou com a Seleção do Japão por 0 a 0, empatou com o mesmo Torino da final por 1 a 1 e venceu a Seleção do Senegal por 7 a 0.

Em 1988 e 1991, o time tricolor chegou, mesmo com times fracos tecnicamente, embora bem organizados, às semifinais do Campeonato Brasileiro. No campeonato de 1988 foi desclassificado pelo Esporte Clube Bahia, após empatar por 0 a 0 no Maracanã e perder por 2 a 1 no Estádio da Fonte Nova, que neste dia recebeu o maior público de sua história (110.438 pagantes). Em 1991 o Flu foi desclassificado pelo Clube Atlético Bragantino, com uma derrota por 1 a 0 no Maracanã perante cerca de 70.000 tricolores e, já eliminado, um empate por 1×1 em Bragança Paulista. Curiosamente, o time do Bragantino era composto por muitos atletas formados no clube tricolor e que tinham participado da conquista da quinta Copa São Paulo de Juniores para o Fluminense em 1989 e o atacante Franklin, que marcou os gols do Bragantino nestes dois jogos.

Em 1992 o Flu chegou à final da Copa do Brasil contra o Inter, ganhando a primeira partida por 2 a 1 no Estádio de Laranjeiras, vindo a perder o segundo jogo por 1 a 0 no Estádio Beira-Rio com um pênalti no mínimo polêmico, marcado aos 42 minutos do segundo tempo.

Ainda se classificou por três anos para disputar a Copa Conmebol, um dos torneios que antecederam a atual Copa Sul-Americana. Em 1992, quando após ganhar do Atlético Mineiro por 2 a 1, perdeu a segunda por 5 a 1, em 1993, quando ganhou do mesmo adversário do ano anterior por 2 a 0 com o mando de campo e foi derrotado pelo mesmo resultado em Belo Horizonte, perdendo a vaga nos pênaltis, e, em 1996, quando perdeu para o Guarani do Paraguai por 3 a 1 em Assunção e empatou, no Rio de Janeiro, por 2 gols.

O tricolor só voltou a ganhar um título relevante em 1995 na inesquecível decisão do Campeonato Estadual em um Fla-Flu emocionante com 120.418 espectadores (109.204 pagantes), em que Renato Gaúcho (o “Rei do Rio”) fez o gol da vitória por 3 a 2, com a barriga, ano em que o Fluminense também chegou de novo às semifinais do Campeonato Brasileiro. Neste estadual de 1995, Fluminense disputou 27 jogos, com 17 vitórias, 7 empates, 3 derrotas, 48 gols pró e 18 contra. Aquele era o ano do centenário do Clube de Regatas do Flamengo como clube, não como time de futebol, e o rubro-negro investira muito para conquistar este campeonato, mas nos 4 Fla-Flus disputados o Fluminense venceu 3 e empatou 1. No Campeonato Brasileiro de 1995 o Flu terminou em quarto, desclassificado nas semifinais pelo Santos Futebol Clube (4 a 1 e 2 a 5, cabendo lembrar que nesta época não havia o critério de desempate em que gols fora de casa valem o dobro).

Os anos seguintes foram muito difíceis para o Tricolor de Laranjeiras. Em 1996, após péssima campanha, o Fluminense seria rebaixado para a segunda divisão nacional, sendo salvo por uma manobra política da CBF que o manteve na elite, a fim de abafar um escândalo de arbitragens envolvendo outros clubes, conhecido como o Caso Ives Mendes, e que obrigaria a CBF a rebaixar os envolvidos, caso viessem a ter os seus pontos cassados, conforme a opinião pública previa.

O Flu porém não aprendeu a lição, e como não reforçou o seu time, acabou caindo em 1997 para o Campeonato Brasileiro Série B. Em 1998, o time foi novamente rebaixado, agora para o Campeonato Brasileiro Série C. Após disputar este campeonato contra uma maioria de clubes pequenos e em campos algumas vezes mal conservados, o time tricolor conquistou este título, começando, a partir deste momento, a reestruturar-se para voltar a formar grandes craques e conquistar títulos de expressão. No final de 1998, o time deu sinal de que o clube estava retomando o seu rumo, ao conquistar a Copa Rio, competição estadual que neste ano contou pela última vez com a presença dos grandes clubes cariocas, ao bater o São Cristóvão por 4 a 0 no jogo final. Em 9 jogos disputados, o Fluminense venceu todos, com 24 gols pró e apenas 4 contra.

O Fluminense conquistou a Série C em 1999 ao vencer o Clube Náutico Capibaribe no Estádio dos Aflitos por 2 a 1, com 2 gols de Roger para o Flu, descontando Rogério Capixaba para o alvi-rubro pernambucano. A campanha do Fluminense teve 22 jogos, com 14 vitórias, 3 empates e 5 derrotas, 37 gols a favor e 21 contra e o artilheiro tricolor nesta competição foi Roni, com 6 gols. Neste ano, o Flu havia contratado o técnico Carlos Alberto Parreira, e, com ele, além de ganhar o Campeonato Brasileiro Série C, criou o Vale das Laranjeiras, centro de formação de jogadores de futebol das Categorias de Base no distrito de Xerém, em Duque de Caxias.

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